Apostila

Estudo das funções Químicas

Historico da química Orgânica

Em 1777, o quimico sueco Torben Olof Bergmam classificou a Química em:

# Inorgânica = estudo dos compostos inorgânico obtido do reino mineral.

# Orgânica = estudo dos compostos orgânico obtido do reino animal.

No início do século XIX, o químico sueco Jons Jacob Berzelius lançou uma teoria, na qual os compostos orgânicos seriam obtido seriam apenas dos organismos vivos, animal ou vegetal, denominada teoria da força vital.

Em 1828, o quimico alemão Friedrich Wohler conseguiu sintetizar o composto orgânico uréia aquecendo o composto inorgânico cianato de amônia a qual ficou conhecido por síntese de wohler.

Cianato de amônia + calor (aquecido ) = úreia

NH<sub>4OCN NH2

O = C

NH2

Atualmente a Química Inorgânica difere-se da química Orgânica porque esta última estuda os compostos do elemento químico "Carbono", denominado de orgânógeneos (CHON) além de outros tais como Cl, F,I,Br e S. Os compostos H2CO3, CO, CO2, HCN apresentam Carbono na sua estrutura molecular e são chamado de elemento de transição, que possuem propriedades semelhantes aos do comportos inorgânicos, motivo pelo qual são estudados juntos a eles. Ex:

Fórmula Nome

Compostos Orgânicos : CH3 - CH2 - CH3 n-propano

CH3 - CH2 - OH etanol

CH3 - CH2 - Cl cloro etano



Compostos Inorgânicos: H2SO4 ácido sulfúrico

AlPO4 fósfato de alumínio

NaClO hipoclorito de sódio

Átomo de Carbono (C) 12

a)Tetravalente do carbono 6 C , carbono tem número atômico 6, logo tem 6 elétrons.

2 2 2

1s 2s 2p mais energético

K=2 L = 4 camada de valência com 4 e ( tetravalente)

I

- C -

I

Assim o carbono estabelece o carbono com quatro ligações, ligações simples, ligações compostas, ligações heterogenea e homogeneas.

b) Carbono na formação de cadeias Carbônicas

Os átomos de carbono têm capacidade de ligarem-se entre si, ou com outros átomos através das ligações simples, duplas e triplas constituido as cadeias carbônicas as quais são responsaveis pela infinidade de substâncias orgânicas existentes. Pode haver na cadeia carbonica um átomo que não pertence ao elemento carbono, ligados entre carbonos. Tal átomo denomina-se heteroátomo.

Exemplos: I I I

- C - O - C - C - Heteroátomo

I I I

C) Tipos de cadeia carbônicas:

1- Quanto a posição

Numa cadeia carbônica, os carbonos se classificam em primário, secundário, terceário e quartenário conforme a posição que ocupa na cadeia.

Tipo de Carbono Posição do carbono na cadeia na cadeia cadeia carbônica

O carbono se liga a só um outro 1 1

Primário 1 carbonos - C - C - C -

2

Secundário 2 O carbono se liga a dois outros - C - C - C-

carbonos.

3

Terceário 3 O carbono se liga a três outros - C - C - C -

carbonos. - C -



- C -

Quartenário O carbono se liga a quatro outros - C - C4 - C -

carbonos. - C -

2) Quanto a ligações:

Saturados ( S ) = O carbono estabelece quatro ligações simples, - C - C - C -

Insaturad0 (I) = O carbono estabelece ligações duplas (=) ou triplas com outro carbono.

Classificação das Cadeias Carbônicas:

a) aberta, aciclica ou alinfática - cadeias que são aquelas que apresentam pelo menos duas extremidades livres e podem ser homogêneas ou heterogêneas, normal ou ramificada e saturada ou insaturada. Para efeito de visualizar serão omitidas algumas ligações no carbono, porém devemos considerar-las:

Homogêneas Apresentam somente carbono ligado a outro carbono -C-C-C-C-

Heterogênea Apresentam pelo menos um heteroátomo ligado a carbono ou uma dupla ligação , ex: - C = C - N -C.

Normal Apresentam unicamente carbonos primarios e secundarios ou os carbonos estão em uma única sequência. Ex: -C-C-C-C.



Ramificada Apresentam pelo menos um carbono terceário ou quartenário. Ex: -C= C- C-C-



Saturado Apresentam pelo menos uma ligação simples entre carbonos.

Insaturado Apresentam pelo menos duas ligações ou mais entre carbono.

b) Cadeia fechada ou cíclica ou alicíclica - Cadeia que são aquelas fechadas que não apresentam estremidades, ou seja, formam ciclos e podem ser homociclica e insaturada.

c) Cadeia aromática - são aquelas que formam um ciclo com seis átomos de carbono ligados entre si alternando a duplas simples ligações, denominadas anel aromático, anel benzênico, podendo ser núcleo benzênico, podendo ser monuclear ou poliniclear.

As cadeias aromáticas são classificadas em monucleares e polinucleares.

Funções Químicas Orgânicas

É um conjunto de compostos quimicamente semelhantes.

Cada função recebe um nome específico, e , nesta , iremos estudar as principais:

HIDROCARBONETOS


São compostos orgânicos formado exclusivamente de carbono e hidrogênio.

Para facilitar, costuma-se subdividir a função hidrocarboneto em outros conjuntos, os quais passarão a ser estudados a seguir.

- Alcano ou parafinas são hidrocarbonetos de cadeia carbônica aberta e saturada.

a) Fórmula geral

CnH2n+2

Exemplo: Quantos hidrogênios têm num alcano de 5 carbonos? Dê sua fórmula molecular. Aplicando na fórmula geral o valor de n=5, temos:

CnH2n+2 C5H2.5+2 = C5H10+2 = C5H12 essa é a fórmula molecular

b) Quanto a carbonos têm num alcano de 18 hidrogênio? Dê sua fórmula molecular.

CnH2n+2 2n + 2 = 18 2n = 18 - 2 2n = 16 n = 16/2 n = 8 carbonos

Nomenclatura dos alcanos - as regras oficial adotadas mundialmente para nomenclatura dos compostos orgânicos são de responsabilidade da IUPAC ou Internacional Union of Pure and Applied Chemistry ( União Internacional de Química Pura a Aplicada).

As iniciais do nome para todos os compostos orgânicos obedecem à nomenclatura oficial da IUPAC, de acordo com o esquema abaixo:

Número de 1C 2C 3C 4C 5C 6C 7C 8C 9C 10C

Carbono met et prop but pent hex hept oct noc dec

Nomenclatura dos alcanos ANO

Exemplos: a) CH4 - 1 C = met + ano = metano

b) H3C - CH3 = 2 C = et + ano = etano

Nomenclatura oficial dos alcanos ramificado

Para a nomenclatura de cadeias ramificadasnos alcanos faz-se necessário alguns eadicais orgânicos.

Entende-se por radicais qualquer estrutura química neutra com elétrons livre, ou seja, disponivel em compartilhar seu elétron com qualquer outro radical através de uma ligação covalente.

Imagine a ligação covalente entre C e H, ocorrendo a ruptura da ligação de modo que cada átomo fique com seu elétron, obtém-se a formação do radical orgânico, conforme a sequência:

H

|

H - C / H retirado 1 H H - C ou H3C ou H3C -

|

H

As iniciais do nome para todos os compostos orgânicos obedecem a nomenclatura oficial da IUPC, já vistas anteriormente.

A nomenclatura dos radicais depende da quantidade e da posição do carbono que apresenta a valência livre, de acordo com esquema:

Prefixo indicativo do número de Carbono + il ou ila

Ex: H3C - 1C met +il = metil

Ex: H3C - CH2 - ou -CH2 - CH3 2 carbonos et + il etil

Ex: H3C - CH2 - CH2 - 3 carbonos n-propril ( valência em C primário)

Ex: H3C - CH - CH3

| 3 C sec-propril ( em C secundário)

Tendo um conhecimento prévio sobre radicais orgânicos, torna-se possivél dar o nome dos alcanos de cadeia ramificada ,porém deve-se seguir críterios:

1- Determinar a cadeia principal que é a mais longa e mais ramificada.

2- Enumerar os carbonos da cadeia principal, de forma que as ramificadas fiquem em carbonos com o menor número possível.

3- Os nomes das ramificações, que são radicais, devem ser colocadas em ordem alfabética ou pelo grau de complexibilidade do radical e numerados de acordo com a posição na cadeia principal.

Posição e nome do radical + prefixo + ano

Ex: H3 C

|

H3C - CH -CH - CH - CH3 tem 5 carbonos esta ligado no 2 carbono o metil

2-metil-pentano

Ex: H3C H3C

| |

H3C - CH - CH - CH - CH3 temos 5 carbonos vai ficar metil no 2 e 3 carbono vais ficar então assim: 2,4- dimetil- pentano, o prefixo di refere-se aos dois radicais metilas nas posições 2 e 4 ( usa-se 2,4)

　



Os alcenos ou olefinas são hidrocarbonetos de cadeia carbônica aberta e insaturada com 1 ligação dupla. Ex:

H - C = C - H ou H2C = CH2

Formula geral: Cn H2n

Observe que para cada carbono há o dobro de hidrogênio, dai podemos obter a fórmula geral para os alcenos.

Nomenclatura dos alcenos de cadeia:

A nomenclatura dos alcenos de dar a posição da dupla ligação na cadeia, a qual deve ser numerada a parti da extremidade mais próxima da dupla, conforme o esquema:

Até 3 carbono = prefixo + eno


Acima de 3 carbono número de carbono da dupla + prefixo + eno

Ex:

H2C = CH2 2 carbono = et + eno = eteno

H3C - CH = CH2 3 carbono = prop + eno = propeno

H3C - CH2 - CH = CH2 1 - but + eno = 1 - buteno

H3C - CH = CH - CH3 2 - but + en = 2 - buteno

Nomenclatura dos alcenos de cadeia ramificada

A nomenclatura dos alcenos de cadeia ramificada assemelha-se com a dos alcanos, exceto a mudança na terminação eno ea presença da ligação dupla característica dos alcenos, seguindo os critérios:

1 - Determinar a cadeia principal que é a que contém a ligação dupla e a mais longa.

2- Enumerar os carbonos da cadeia principal, deve ser numerada a partir da estremidade mais próxima da dupla de forma que as ramificações fiquem em carbonos com os menores números possíveis.

3- Os nomes das ramificações, que são radicais, devem ser colocadas em ordem alfabética ou pelo grau de complexidade do radical e numerados de acordo a posição na cadeia principal.

A nomenclatura dos alcenos de cadeia ramificada segue o esquema abaixo:

Posição e nome do radical + número do carbono da dupla + prefixo + eno

Ex:

H2C = C - CH2 - CH2 - CH3

|

H3C 2 - metil - 1 - penteno

ALCINO - Os alcinos são hidrocarbonetos de cadeia carbônica aberta e insaturado com 1 ligação tripla.

Ex: H - C = C - H 2 Carbonos sendo que tem uma tripla ligação final INO vai ficar então et + ino = etino

Formula Geral dos etinos Cn H2n-2

observe que para cadeia carbono há o dobro de hidrogênios menos dois, dai podemos obter a fórmula dos alcinos.

Nomenclatura dos alcinos de cadeia normal

Segue o mesmo críterio estabelecido para os alcenos com tripla ligação assim vai ser de cadeia insaturada, mudando seu sulfixo para ino.



Alcadiano - são hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresenta duas duplas ligações.

Ex: HC = C = CH 3 Carbonos prop + adieno = propadieno,.

Formula geral- Observe que , para cadeia carbono, há o dobro de hidrogênio menos dois, assim como para alcinos, podemos, então, obter a fórmula geral para alcadienos. Cn H2n-2

Nomenclatura dos alcadienos - Segue critérios estabelecidos para os alcenos e alcinos, levando-se em conta a presença das duas duplas logações e mudando a termonação para dieno.

H3C

|

Ex: H2C<sup>1 = C2 = C3 - C4H2 - C5H3 Nome: a cadeia principal tem 5 carbonos pent, duas duplas ligações dieno, ligado do 3 carbono um metil vai ficar = 3-metil -1,2 -pentadieno que refer-se a ligações.

Cicloalcano tembém denominaçõa ciclanos são hidrocarbonetos de cadei fechada, ou cíclica, que apresenta somente ligações simples.

a) Fórmula geral H2C

/ \

H2C __ CH2 CICLO + ALCANO = CICLOALCANO

3 carbonos + ciclo + ano = ciclopropano

CnH2n

Nomenclatura dos cicloalcano - Segue o mesmo critério estabelecido para os alcanos, porém acrescente antes a palavra ciclo quando cadeia feclada.

Ex: H2C - CH2

| |

H2C - CH2 nome: ciclo butano

H2C

/ \

H2C H2C

\ /

H2C - CH - CH3 METIL-CICLO PENTANO

As cadeias cíclicas, em geral, formam figuras geométricas sendo comum seu uso na simplicação de estruturas de compotos orgânicos. Exemplos: ciclo pentano

ciclo hexano ou benzeno

Cicloalceno cadeia fechada com prefixo dieno, apresentam ligação dupla são insaturados.

Formulação dos alcenos CnH2n-2

Nomenclatura ciclo e eno. Ex ciclo propeno, ciclo butano, ciclo penteno, .....

Aromático - são hidrocarbonetos que apresentam um ou mais anéis benzênicos. Estes compostos não têm fórmula geral, e a nomenclatura é particulas, ou seja, não segue regras.

Nomenclatura dos Aromáticos

Ex: benzeno CH3 METIL BENZENO

|



Naftaleno Antraceno




RADICAIS AROMÁTICOS


Deve-se prestar muita atenção nos nomes e estruturas dos radicais aromáticos.Ex:

Nome: benzeno valência livre em carbono aromático


Radical de nome: fenil

Nome: tolueno valência livre vai ficar

Vai ficar: benzil

nome: orto toluil

nome: para toluil

nome: meta toluil

Formulas estruturais simplificadas de hidrocarbonetos

a)

b)

c)

Importância dos hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos são compostos obtidos na destilação fracionada do petróleo e após passarem por reações químicas na industria petroquímica inùmeros usos. Veja resumo:

Petróleo

Gás de cozinha - Combustiveis, solventes e lubrificantes - Plásticos, isopor e borracha - Essências para perfumes e medicamentos - Corantes em geral - Detergentes inseticidas e explosivos - E muitos outros.

FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS E NÃO-OXIGENADAS

Álcool - são compostos orgânicos que apresentam um ou mais radicais oxidrilas (-OH) ligadas a carbonos saturados.

Nomenclatura dos álcoois ( IUPAC), a numeração dos carbonos da cadeia principal deve iniciar na extremidade mais próxima ou grupo oxidrila. O nome leva a terminação ol , porém, para moléculas complexas as oxidrilas são consideradas ramificações e a terminação é ano.

Ex: H3C

|

H2C1 --- C2 -- C3H2 --- C4H2 ---C5H3

|

OH 2-metil-2pentanol

Fenol - os fenois são compostos orgânicos que apresentam um ou mais radicais oxidrilas (--OH) ligadas diretamente a carbonos aromáticos.

Nomenclatura dos fenóis ( IUPAC)

A numeração dos carbonos ou anel aromáticos deve ser iniciada pelo carbono do grupo (-- OH).

Ex: hidroxi-benzeno

1-hidroxi-2-metil-benzeno

Sobre compostos que contém o grupo (--OH) deve-se ficar atento para:

Álcool (R -- OH) R - radical derivado em carbono saturado.

Saturado



Fenol (Ar -- OH) Ar -radical derivado em carbono aromático.

Aromático



Enol (Ri --OH) Ri - radical derivado em carbono insaturado.

Insaturado

Lista de exercícios:

1) Dê o nome dos compostos:



2) Fenóis são composto orgânicos que apresentam uma ou mais hidroxilas (-OH) ligadas diretamente ao anel aromático, assim sendo são usado em perfumes, cremes entre tantas outra, dê o nome deste compostocomo:

　

　

O

//

Aldeído - são compostos com o grupo funcional ---C denominado metanoila formilia, cuja carbono é primário. \

H

Nomenclatura dos aldeidos ( IUPAC)

As normas da IUPAC determinaram a colocação da determinação al.




O


||

Cetona - são compostos com o grupo funcional -- C -- denominadas carbonila cuja carbono é secundário.

Nomenclatura das cetonas ( IUPAC)

A terminação é ona, havendo mais de quatro carbonos na cadeia principal é necessária indicar a posição da carbonila cujo carbono secundário. Exemplos:



O

//

Ácido Carboxilico são compostos com grup funcional ----C denominado carboxila,

culo carbono é primário. \

OH

A palavra ácido antecede o nome com terminação óico.

Exemplos:

a) b)

O

//

Éster são compostos com a fórmula geral R1 -- C , cujo carbono é primário

\

O --- R2

onde R1 e R2 são radicais qualquer e R2 = H.

　

　</sup></sub>